L’8 maggio, si festeggia, ovunque in questa data poiché apparve più volte sul Gargano e segnò da allora, dall’anno 480, l’arrivo del suo culto in Europa attraverso i Longobardi, San Michele Arcangelo. Castiglion Fiorentino, in tempi molto lontani, lo scelse come patrono e la sua figura appare negli statuti comunali nel 1535 con la sua effige e la frase “Sub umbra alarum tuarum protege Castiglionenses”. Particolarmente rappresentativa del trionfo del bene sul male è la statua lignea trecentesca, miracolosamente scampata dai bombardamenti alleati e poi dalla distruzione operata dai tedeschi nella seconda guerra mondiale, oggi custodita in Pinacoteca. Negli ultimi anni oltre alle sante celebrazioni nella Chiesa della Collegiata e nelle altre parrocchie e ai festeggiamenti popolari organizzati nelle mura del paese da parte del rione di Porta Romana, l’amministrazione comunale ha voluto dare ulteriore rilievo alla sua figura dedicandogli la sala consiliare e contribuendo a riproporre la solenne processione per le strade del paese con la Croce Santa, opera di oreficeria del XIII secolo, che contiene le sacre reliquie di un frammento della Croce di Cristo e una spina della corona.
Il programma prevede alle ore 17.45 il raduno in piazza del Municipio delle autorità civili, militari e religiose, alle ore 18.00 l’inizio della Processione per le strade del centro storico a seguire la solenne celebrazione della Santa Messa presso la Chiesa della Collegiata. Dalle ore 20 in poi le iniziative sono a cura del rione di Porta Romana che prevedono il 20,30 Corteo storico dei tre Rioni con esibizione in piazza del Collegio (ore 20.30), Premiazione Castiglioni Video Contest (ore 21.30) a seguire Spettacolo pirotecnico
